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螺双二氢苯并噻咯双噁唑啉类化合物及其应用

螺双二氢苯并噻咯双噁唑啉类化合物的背景双噁唑啉是金属催化不对称反应中最为重要的配体之一,其易于合成的特点使其在多种不对称反应中表现出卓越的不对称诱导能力.螺环骨架是双噁唑啉配体中的重要结构,因其刚性特点,衍生出的双噁唑啉配体具有独特的化学反应活性.尽管碳中心骨架已被视为优势配体骨架,但在某些反应中,碳中心螺环双噁唑啉无法很好地解决对映选择性问题.因此,开发新型螺环骨架双噁唑啉配体,对于不对称反应的发展具有重要意义.

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螺双二氢苯并噻咯双噁唑啉类化合物的制备

方法1:在有机溶剂中,使用磺酰氯类化合物,碱和N,N-二甲氨基吡啶,进行分子内关环反应.
方法2:在有机溶剂中,使用磺酰氯类化合物,碱和N,N-二甲氨基吡啶,进行分子内关环反应.
上述反应的有机溶剂可选用醚类溶剂,卤代烃类溶剂或芳香类溶剂.碱可以是有机碱或无机碱,例如三乙胺或碳酸铯等.


螺双二氢苯并噻咯双噁唑啉类化合物的应用

螺双二氢苯并噻咯双噁唑啉类化合物在不对称催化反应中表现出优异的不对称诱导能力,尤其是在重氮卡宾对杂原子-氢键的不对称插入反应中.
具体应用包括钯催化的重氮苯乙酸酯卡宾对苯酚O-H键的不对称插入反应,以及铜催化的重氮苯乙酸酯卡宾对苯胺N-H键的不对称插入反应.这些反应在优化条件下,能够获得高收率和高对映选择性.



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