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缩酯环肽类化合物LZG-PKU-H的合成与应用

缩酯环肽类化合物LZG-PKU-H的背景与意义肿瘤的恶性发展与表观遗传修饰密切相关,尤其是组蛋白去乙酰化酶(HDAC)的作用.HDAC通过移除赖氨酸的乙酰基团,改变染色体的结构,从而调节基因的转录和复制,影响生命体的各机能.现有的HDAC抑制剂,尽管在癌症治疗中取得了一定成果,但多为泛抑制剂,对HDAC不同亚型均具有较强的抑制作用,导致了一系列毒副作用.例如,伏立诺他(SAHA)在临床中常伴随腹泻,疲劳等不良反应.因此,开发新型HDAC抑制剂显得尤为重要.

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缩酯环肽类化合物LZG-PKU-H的结构与稳定性

缩酯环肽类化合物LZG-PKU-H是一种新型的HDAC抑制剂,其结构中的二硫键具有显著的稳定性,尤其在恶性肿瘤细胞环境中的高浓度谷胱甘肽(GSH)存在下,仍能保持稳定.相较于现有的HDAC抑制剂如罗米地辛(FK-228),LZG-PKU-H的二硫键更难被还原,因此在制备治疗各种疾病的药物中具有更大的应用潜力.


LZG-PKU-H的合成方法

LZG-PKU-H的合成路线包括多个关键步骤.首先,化合物1经酯化反应生成化合物1I,随后通过酰胺缩合生成化合物2.接下来,化合物2与D-Val进行酰胺缩合生成化合物3.化合物3的苏氨酸残基羟基被甲磺酰基保护后,脱去Fmoc保护基,并与L-Val通过酯化反应生成化合物5.化合物5脱去羧基端保护基后生成化合物6,随后通过分子内酰胺缩合关环生成化合物7.最后,化合物7氧化关环形成分子内二硫键,生成目标产物LZG-PKU-H.



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