硼盐催化激活伯酰胺制备仲酰胺类化合物的方法

硼盐催化激活伯酰胺的合成方法

该方法在空气环境下,以硼盐作为催化剂,无需溶剂即可高效激活伯酰胺,使其与胺类化合物发生转酰胺化反应,生成仲酰胺类化合物.具体反应式如下:

伯酰胺类化合物+胺类化合物→仲酰胺类化合物

其中,伯酰胺类化合物的R1为经取代或未取代的芳基或烷基,胺类化合物的R2为芳基或烷基.较佳的R1和R2分别为C6-C10芳基和C1-C4烷基.例如,R1可以是甲苯基,萘基或丙基,而R2可以是甲苯基,卤代苯基,苯甲基,丁基苯基或丙基.反应采用的催化剂为三氟化硼乙醚,反应初始时伯酰胺,胺类化合物及硼盐的摩尔比为1:2:2,反应温度为80℃,时间为4小时.

具体实施案例

以下是几个具体实施案例,详细展示了该方法的操作步骤和产物分析.

实施例1:取10mL反应管,依次加入对甲苯酰胺(67.6mg,0.5mmol),三氟化硼乙醚(141.9mg,1.0mmol),苄胺(107.1mg,1.0mmol),在80℃下反应4小时,通过旋转蒸发和硅胶柱层析分离纯化,获得目标产物N-苄基-4-甲基苯甲酰胺(106.15mg),白色固体,产率为94.3%.

实施例2:取10mL反应管,依次加入对甲苯酰胺(67.6mg,0.5mmol),三氟化硼乙醚(141.9mg,1.0mmol),对氟苯胺(111.1mg,1.0mmol),在80℃下反应4小时,获得目标产物N-(4-氟苯基)-4-甲基苯甲酰胺(107.8mg),绿色固体,产率为94.1%.

实施例3:取10mL反应管,依次加入对甲苯酰胺(67.6mg,0.5mmol),三氟化硼乙醚(141.9mg,1.0mmol),对甲基苯胺(107.1mg,1.0mmol),在80℃下反应4小时,获得目标产物4-甲基-N-(对甲苯基)苯甲酰胺(113.7mg),棕色固体,产率为94.3%.

实施例4:取10mL反应管,依次加入对甲苯酰胺(67.6mg,0.5mmol),三氟化硼乙醚(141.9mg,1.0mmol),正丁胺(73.1mg,1.0mmol),在80℃下反应4小时,获得目标产物N-丁基-4-甲基苯甲酰胺(99.6mg),黄色油状液体,产率为96.2%.

实施例5:取10mL反应管,依次加入2-萘酰胺(85.6mg,0.5mmol),三氟化硼乙醚(141.9mg,1.0mmol),正丁胺(73.1mg,1.0mmol),在80℃下反应4小时,获得目标产物N-丁基-2-萘酰胺(104.8mg),白色固体,产率为92.3%.

实施例6:取10mL反应管,依次加入丁酰胺(43.5mg,0.5mmol),三氟化硼乙醚(141.9mg,1.0mmol),4-叔丁基苯胺(149mg,1.0mmol),在80℃下反应4小时,获得目标产物N-(4-(叔丁基)苯基)丁酰胺(103mg),棕色油状液体,产率为94%.