目前,制备4-有机硒异噁唑类化合物的方法主要有两种路线.第一种是在氧化剂条件下,通过炔酮甲基肟和二有机二硒醚的交叉串联环化法.例如,以三氯化铁或二氯化碘苯为氧化剂,在二氯甲烷或二氯乙烷中反应,收率一般为50-93%.然而,这些方法存在诸多缺点:需要使用大量的化学氧化剂,毒性较大的卤代烃作为反应介质,且后处理过程繁琐,生产成本高,三废量大,对环境影响显著.
第二种路线是通过炔酮甲基肟,硒粉和芳基硼酸的三组分串联环化法.例如,以硝酸银为催化剂,在二甲基亚砜中高温有氧条件下反应,收率为40-95%.这种方法虽然原料易得,但高温有氧条件存在安全隐患,且高温可能影响官能团的耐受性.
电化学氧化法是一种高效,绿色的替代方案.该方法通过恒电流电解,使用二有机二硒醚和炔酮甲基肟作为原料,在空气氛围下室温反应,避免了化学氧化剂的使用.反应介质可选择乙腈,甲醇,四氢呋喃等,电解质则包括高氯酸锂,氟硼酸锂等.该方法具有以下优势:
三废少:无需使用化学氧化剂,减少三废排放.
经济高效:操作简单,成本低.
适用范围广:适用于多种二芳基二硒醚和二烷基二硒醚,收率高.