3-香豆素甲酸类化合物是一类结构简单,分子量较小的有机化合物,其分子结构中包含香豆素骨架和甲酸基团.这类化合物的合成路线主要分为两步:
1.3-香豆素甲酸乙酯类化合物的合成:以取代水杨醛为原料,在哌啶催化下,与丙二酸二乙酯在无水乙醇中回流2~5小时,发生Knoevnagel缩合反应,生成3-香豆素甲酸乙酯类化合物.
2.3-香豆素甲酸类化合物的合成:将3-香豆素甲酸乙酯类化合物在碱性条件下水解,再通过酸化得到相应的3-香豆素甲酸类化合物.
该方法操作简便,后处理简单,适合大规模生产.通过核磁共振技术(1HNMR和13CNMR)对合成的化合物进行了结构表征,确保其分子结构符合预期.
通过菌丝线性生长速率法,研究人员测定了28个3-香豆素甲酸类化合物对苹果腐烂病原菌,苹果轮纹病原菌,玉米弯孢病原菌,马铃薯干腐病原菌等4种常见植物病原菌的体外抑制活性.实验结果表明,所有化合物对供试菌均具有不同程度的抑制作用,其中化合物A5,B3,B4,B5,B6的抑菌活性尤为显著.
具体而言,化合物B5对苹果腐烂病原菌的抑制活性(EC50=13.4μg/mL)是阳性对照药物醚菌酯(EC50=84.7μg/mL)的6.3倍,化合物B3对玉米弯孢病原菌的抑制活性(EC50=46.8μg/mL)是醚菌酯的1.9倍.这些数据表明,3-香豆素甲酸类化合物在植物病原菌防治领域具有巨大的开发潜力.