2-重氮-1,3-二羰基化合物高效制备酰胺类化合物的研究与应用

反应机理与选择性控制

该反应经历两个关键阶段:首先在温和条件下发生RegItz重氮转移,生成活性中间体2-重氮-1,3-二羰基化合物;随后该中间体与胺类化合物发生选择性酰基化.实验证明,反应对伯胺表现出显著的偏好性:

正丁胺10分钟即可完成转化
二级胺需要10小时且伴随副产物
三级胺无法形成目标产物
芳香胺基本不参与反应

多功能反应体系构建

双胺基底物的二酰基化
含羟基胺的选择性酰基化
杂环胺的定向转化
手性胺的立体保持反应