樟脑(1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮)作为双环单萜类化合物,其分子结构中的立体位阻和手性中心为药物设计提供了优势骨架.传统提取工艺通过水蒸气蒸馏樟木获得,年产量约占全球天然樟脑的70%.在医药领域,樟脑衍生物已证实具有抗炎,抗菌等活性,而将其磺酸化后引入酯键的改性研究为农药开发提供了新思路.
采用L-10-樟脑磺酸为起始原料,经氯化亚砜酰氯化构建活性中间体,其与多酚类化合物的酯化反应具有以下技术特征:
中间体制备:L-10-樟脑磺酸与氯化亚砜摩尔比1:1.1,回流反应5小时,收率达92%
喹啉类衍生物合成:以2,8-二三氟甲基-4-羟基喹啉为例,在DMAP催化下二氯甲烷中0℃反应,柱层析后获得白色固体(m.p.135-137℃)
香豆素类化合物合成:7-羟基香豆素在相同体系下反应,需严格控制水分含量<0.05%