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杂环酰胺类化合物及其在癌症免疫治疗中的应用

杂环酰胺类化合物的结构与合成杂环酰胺类化合物是一类具有显著生物活性的化合物,其结构通式(I)中,A环和B环分别选自不同的杂环结构.化合物中的R4,R4’,R5,R5’,R6,R7等基团分别选自氢,C1~C6烷基,卤素等.这些化合物可以通过一系列合成步骤制备而成,其中关键步骤包括亲核取代反应,Boc保护基的脱去以及缩合反应等.例如,原料1a与单Boc保护的丁二胺或反式丁烯-1,4-二胺在正丁醇中N,N-二异丙基乙胺存在下,发生亲核取代反应生成化合物1b.随后,在乙酸乙酯的盐酸溶液中脱去Boc保护生成中间体1c,进一步在正丁醇中N,N-二异丙基乙胺存在下发生取代反应生成中间体1d.最后,中间体1d在甲醇中经连二亚硫酸钠还原生成化合物1e,然后与不同的异硫氰酸酯在EDCI条件下缩合获得目标化合物.

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STING通路在癌症免疫治疗中的作用

STING(StImulatorofInterferonGenes)通路的发现为癌症免疫治疗提供了新的思路.STING是先天免疫系统中的一个关键传感器,能够对感染和肿瘤生长做出反应,协调免疫反应.在细胞质中,环GMP-AMP合成酶(cGAS)与来自病原体或宿主受损细胞的双链DNA(dsDNA)结合,产生小分子配体环GMP-AMP(cGAMP).cGAMP与内质网(ER)上的STING二聚体结合后,STING被TANK-bIndIngkInase1(TBK1)磷酸化.磷酸化的STING招募转录因子干扰素调节因子3(IRF3),并促进TBK1磷酸化IRF3,导致IRF3二聚体转移到细胞核,与IFN-β启动子结合,导致IFN-β和其他细胞因子的产生.这些细胞因子的释放能够激活免疫系统,增强抗肿瘤免疫反应.


杂环酰胺类化合物在激活STING中的作用

本发明制备的杂环酰胺类化合物能够强烈激活STING通路.通过细胞实验检测化合物刺激人外周血单核细胞系PBMC细胞产生的I型干扰素IFNβ变化,发现这些化合物能够显著增强IFNβ的释放.例如,实施例化合物的EC50值均小于10μM,显示出其对STING通路的强烈激活作用.这些结果表明,杂环酰胺类化合物具有成为免疫佐剂或抗肿瘤药物的潜力,特别是在治疗与STING活性相关的疾病中,如癌症,自身免疫性疾病和感染性疾病等.



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