传统的二芳基硫醚合成方法包括芳烃与硫的热反应,活化的氯芳烃与苯硫酚的盐反应以及有机锂或格氏试剂与氯苯硫醚的缩合反应.然而,这些方法往往存在反应条件苛刻,区域选择性低,底物范围窄等问题,尤其是在合成复杂结构化合物时,容易产生副反应,导致产率降低和后处理繁琐.例如,芳烃与硫的热反应通常需要高温高压条件,不仅能耗高,还存在安全隐患.
针对传统方法的不足,可提出了一种以L-半胱氨酸为巯基来源的合成二芳基硫醚类化合物的新方法.该方法的反应路线为:在惰性气体保护下,将取代碘苯,L-半胱氨酸,铜盐催化剂和碱加入非质子极性溶剂中,在100-150℃条件下反应6-24小时.其中,取代碘苯,L-半胱氨酸,铜盐催化剂和碱的物质的量之比为1:0.5~1:0.05~1:2~4.该方法利用L-半胱氨酸中的巯基作为硫源,通过铜盐催化将硫转移至二芳基硫醚中,具有反应条件温和,安全无毒,操作简便等优点.例如,使用碘化亚铜作为催化剂,4-碘甲苯和L-半胱氨酸在DMSO/DMF混合溶剂中反应12小时,即可高效合成4,4'-二甲基二苯基硫醚.