本文介绍的含甲氧基苯并吡嗪结构的腙类化合物的合成路线包括以下步骤:
1.在有机溶剂中,以RaneyNI为催化剂,5-甲氧基邻硝基苯胺与水合肼反应生成4-甲氧基邻苯二胺;
2.将4-甲氧基邻苯二胺与MBF在乙醇作用下反应,生成7-甲氧基-2-羟基-3-苯基喹喔啉;
3.利用三氯氧磷对7-甲氧基-2-羟基-3-苯基喹喔啉进行氯化,生成7-甲氧基-2-氯-3-苯基喹喔啉;
4.将7-甲氧基-2-氯-3-苯基喹喔啉与水合肼反应,制得(7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-基)肼;
5.最后,在乙醇作用下,(7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-基)肼与取代醛类化合物反应,生成目标腙类化合物.取代醛类化合物的取代基包括2,4-二氯苯基,4-三氟甲基苯基,2-羟基苯基等多种结构.
在合成过程中,关键参数对产物收率和纯度有重要影响.例如,步骤1中5-甲氧基邻硝基苯胺与RaneyNI的质量比为1:2.5~4.5,有机溶剂的用量为0.3~0.5ml/mmol.步骤3中,三氯氧磷的体积用量为0.3~0.5ml/mmol.通过优化反应条件,产物的收率显著提高,例如化合物C6的产率高达98.0%,化合物C3的产率为73.4%.