含氟三唑类化合物的合成主要包括以下几个步骤:
第一步:邻氟苯甲酰肼的制备.以邻氟苯甲酸乙酯和水合肼为原料,在乙醇溶液中加热回流10小时,最终得到邻氟苯甲酰肼晶体,收率可达85%.
第二步:邻氟苯甲酰胺基苯基脲的合成.将邻氟苯甲酰肼与苯基硫氰酸酯在无水乙醇中反应,回流4小时后生成白色固体产物,烘干后可直接用于下一步反应.
第三步:3-巯基-4-苯基-5-邻氟苯基三唑的合成.将邻氟苯甲酰胺基苯基脲与NaOH溶液反应,中和后生成白色固体,经过重结晶得到目标中间体.
第四步:3-取代苄硫基-4-苯基-5-邻氟苯基三唑的合成.将中间体与取代氯苄在DMF溶剂中反应,加入K2CO3作为碱性催化剂,室温搅拌后经硅胶柱层析纯化,最终得到含氟三唑类化合物.
这一合成路线具有操作简便,收率高,产物纯度高等优点,适用于工业化生产.
为了验证含氟三唑类化合物的杀菌活性,进行了针对黄瓜病害的生物活性测试.测试的病害包括黄瓜霜霉病,黄瓜褐斑病,黄瓜细菌性角斑病和黄瓜菌核病.测试浓度为500μg/mL,采用喷雾接种法,结果表明:
化合物Ia(2,4-二氯苄硫基衍生物)对黄瓜霜霉病的防效达到92%.
化合物Ib(3-氯苄硫基衍生物)对黄瓜褐斑病的防效为85%.
化合物Ic(3-氰基苄硫基衍生物)对黄瓜细菌性角斑病的防效为88%.
测试结果显示,含氟三唑类化合物对多种黄瓜病害均表现出显著的防治效果,尤其在低浓度下仍能保持较高的活性,充分体现了其在农业生产中的应用价值.