该化合物的合成路线包括六个主要步骤:首先,乙酰乙酸乙酯与原甲酸三乙酯在乙酸酐作用下回流反应,生成中间体1.随后,中间体1与甲基肼在乙醇中反应,得到1-甲基-3-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯.进一步水解和酸化后,生成1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸.接着,通过氯化亚砜反应得到1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯.
第五步,将酰氯与硫氰化铵反应,生成1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羰基异硫氰酸酯.最后,与取代苯胺在DMF和微波条件下反应,得到目标化合物.该合成方法原料易得,反应条件温和,适用于大规模生产.
通过对含1,3-二甲基-1H-吡唑结构的酰基硫脲类化合物进行杀菌活性测试,发现其对多种植物病原菌具有显著抑制作用.例如,化合物6,8和11对花生褐斑病菌和苹果轮纹病菌表现出较强的杀菌活性.具体实验中,采用菌丝生长抑制法,评价化合物在50mg/L剂量下的杀菌效果,结果表明该系列化合物对番茄早疫病菌,小麦赤霉病菌等均有良好的抑制作用.
为进一步验证其杀菌效果,对化合物2和11进行苹果轮纹病的EC50值测试,结果显示其具有较强的杀菌活性,为后续农药开发提供了重要的实验依据.