基于新农药分子设计方法,将具有生物活性的亚结构进行拼接,可以开发出具有更强除草效果的新物质.本研究的重点是合成具有共同结构单元的取代芳香甲酸β—胍基乙酯和取代芳香甲酸β—席夫碱基乙酯两种化合物.这两种化合物的通式分别为(Ⅰa)和(Ⅰb),其结构中的R基团为2,3或4位上的烷基,卤原子,羟基或羧基.
通式(Ⅰa)化合物的合成路线如下:首先,将乙醇胺与硫酸O-甲基异脲反应生成硫酸β—胍乙醇;随后,用取代苯甲酸与亚硫酰氯反应生成中间体化合物(Ⅱ);最后,将硫酸β—胍乙醇与中间体化合物(Ⅱ)反应,即可得到目标化合物(Ⅰa).
通式(Ⅰb)化合物的合成则涉及苯甲醛与乙醇胺的反应,生成β—席夫碱乙醇,再在浓H2SO4催化下与中间体化合物(Ⅲ)反应,最终得到目标化合物(Ⅰb).
在合成过程中,常用的溶剂包括水,四氢呋喃,二氯甲烷,三氯甲烷和乙酸乙酯等,部分反应甚至可以在无溶剂条件下进行.
通过实施例1和实施例2的具体操作,分别合成了间溴苯甲酸-β-胍乙酯和水杨酸-β-苯甲醛亚胺乙酯,并对其红外光谱进行了分析,相关数据如图1至图8所示.实验结果表明,这些化合物对双子叶植物具有显著的杀灭效果或生长抑制效果.
除草活性实验进一步验证了这些化合物的实际效果.通过对油菜和紫花苜蓿的施药实验,计算了植物成活率,鲜重,根长和茎长的抑制率,相关数据详见表2和表3.结果表明,在50~400mg/L浓度范围内,新化合物对植物的生长抑制效果显著.