制备不对称双-1,2,3-三氮唑类化合物的方法主要包括以下步骤:
1.两种不同结构的卤代芳基化合物分别与叠氮化钠反应生成两种不同结构的叠氮芳基化合物.
2.1,1'-联-2-萘酚与溴丙炔反应得到炔丙基取代的联萘化合物.
3.炔丙基取代的联萘化合物与一种结构叠氮芳基化合物在抗坏血酸钠盐和铜盐的作用下反应后,再与另一种结构叠氮芳基化合物在相同条件下反应制得不对称双-1,2,3-三氮唑类化合物.
以化合物5为例,具体合成路线如下:
1.将9-氯甲基蒽与叠氮钠反应生成9-(叠氮基甲基)蒽.
2.将2-溴甲基萘与叠氮钠反应生成叠氮亚甲基萘.
3.将(R)-(1,1-联二萘)-2,2’-二醇与3-溴丙炔反应生成炔丙基取代的联萘化合物.
4.将炔丙基取代的联萘化合物与叠氮亚甲基萘在五水硫酸铜和L-抗坏血酸钠盐存在下反应生成中间体.
5.将中间体与9-(叠氮基甲基)蒽在相同条件下反应生成目标化合物5.