内质网是细胞内重要的细胞器,负责蛋白质合成,脂类物质合成和钙离子储存等功能.内质网功能紊乱与多种疾病相关,因此需要开发能够靶向内质网并实时监测其黏度变化的荧光探针.然而,目前兼具灵敏黏度响应性和强内质网靶向性的双光子荧光探针非常匮乏.
一种名为3-(2-羟乙基)-1-甲基-2-[(1E)-2-[4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)苯基]乙烯基]-1H-苯并咪唑鎓溴化物的化合物,具有灵敏的黏度响应性,大的双光子荧光活性吸收截面,良好的活细胞穿透性和强的内质网靶向性.其合成路线包括季铵化反应和脱水缩合反应.
季铵化反应中,式(Ⅱ)化合物与2-溴乙醇在甲苯中加热回流反应,生成3-(2-羟乙基)-1,2-二甲基-1H-苯并咪唑鎓溴化物.脱水缩合反应中,上述产物与式(Ⅳ)化合物在甲醇中与哌啶加热回流反应,最终得到目标化合物.引入的羟乙基不仅提高了化合物的水溶性,还增强了其在生物微环境中的氢键形成能力.