该类化合物的制备核心在于酰胺脱水环化反应:以2-甲基缬氨酸酰胺与2-三氟甲基苯甲酰氯为原料(实例1),在二氯乙烷中经三乙胺催化缩合生成中间体酰胺,再通过五氯化磷/磷酰氯体系闭环(实例2),最终得到5-异丙基-5-甲基-4-氧代-2-(2-三氟甲苯基)-2-咪唑啉,产率达91%.值得注意的是,
环化反应可在-10℃至150℃宽温域进行,最佳条件为0-100℃甲苯共沸除水,辅以碳酸氢钠中和提纯.对于衍生化反应,以对甲苯磺酰氯对咪唑啉氮原子进行磺酰化(实例3),进一步扩展了结构多样性.
该类化合物通过抑制植物支链氨基酸合成酶(ALS)实现除草效果.苗前施用可阻断杂草出土后的代谢活动,而苗后处理则导致其停滞于施药生长阶段.针对鼠尾看麦娘,稗草等顽固杂草的温室试验显示,600升/公顷药液喷洒后损害等级达4-5级(80%-100%致死率),而对小麦,大豆等作物的影响仅为0-1级,选择性指数超过8倍.其剂型开发涵盖可湿性粉剂(10-90%有效成分),乳油(10-80%)及颗粒剂等,适配不同施药场景.