该系列化合物的制备采用两步法:
第一步:以1-(4-乙酰基苯基)硫脲和2-氯-1-取代基丙-1-酮为原料,在乙醇溶剂中70℃反应3小时,通过Hantzsch噻唑合成构建核心骨架.特别值得注意的是,当使用2-氯-1-(4-氟苯基)丙-1-酮作为原料时,中间体收率可达90%.
第二步:引入氨基胍盐酸盐进行缩合,氯化锂的加入能有效促进环化反应,采用甲醇-二氯甲烷(1:5)混合溶剂进行柱层析纯化,总收率最高可达72%.
通过对苯环4位取代基的系统研究,发现:
氟原子取代物(IIIc)表现出最强的广谱抗菌性
异丁基取代物(IIId)对铜绿假单胞菌有特异性抑制
苯环无取代基的衍生物(IIIa)对革兰氏阳性菌效果更佳
这类化合物特别适用于水处理杀菌剂生产工厂开发新一代抗菌产品.其分子结构中同时含有电负性杂原子和疏水基团,既能穿透细菌细胞膜,又能干扰核酸合成,在造纸,涂料等工业领域具有替代传统MIT杀菌剂的潜力.