早期有机叠氮化合物和端炔的1,3-偶极HuIsgen环加成反应合成的是1,4-二取代和1,5-二取代三唑的混合物.该反应需要在叠氮化合物或者炔基上连有强吸电子基团作为活化基团,且需要高温高压和较长的反应时间.因此,在合成1,4-二取代-1,2,3-三唑化合物的应用上受到很大限制.
1971年,ZefIrow等报道了以NaN3和硝基烯烃或腈基烯烃类化合物为原料,DMSO为溶剂,合成1H-1,2,3-三唑化合物的方法.该类反应虽然可以在室温条件下进行,但必须使用含硝基或腈基的烯烃作为原料,原料不易得,反应的通用性有限,且产率较低,只有10％~60％.
为了解决现有技术的不足,本文提供了一种反应时间短,条件温和,安全性好,产率高的NH-1,2,3-三唑化合物的合成方法.该合成方法采用芳醛,硝基烃类与叠氮化钠一锅法制备而成.其中,LewIs酸催化剂选自ZnCl2,FeCl3,BF3或AlCl3,常用AlCl3作为催化剂.反应在0-110℃的温度范围内进行,通常在60-80℃反应5-15小时.
本方法的优势在于:条件温和,反应时间短,安全性好,操作简便,底物范围广,反应效率高且催化剂低廉.通过该方法合成的NH-1,2,3-三唑化合物收率高达90%以上,具有潜在应用价值.