尽管已有多种关于茚并吡啶衍生物的合成方法,但这些方法在不同程度上存在一些问题.例如,所用原料昂贵或需要预先制备,反应条件苛刻,使用毒性溶剂,需要过渡金属催化剂,反应时间较长,产率较低,底物拓展范围小等,并且不能用于合成茚并吡咯并吡啶类化合物.因此,发展一种高效,经济,绿色化且底物拓展范围大的茚并吡咯并吡啶类化合物的合成方法具有重要意义.
为了解决上述问题,提出了一种新的合成方法.该方法在溶剂和催化剂存在的条件下,先将靛红与1,3-茚满二酮在碱性条件下进行缩合生成中间体,再将缩合产物与3-芳基氨基-1-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮进行迈克尔加成反应,然后通过亲核加成和分子内脱水,最后用乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂进行硅胶柱层析,得到螺[茚并[2,1-e]吡咯并[3,4-b]吡啶-10,3'-二氢吲哚]类化合物.
该方法以易得的β-烯胺酮,茚满二酮和取代靛红为原料,在无过渡金属催化剂存在下,不需无水无氧反应条件,通过分子内亲核加成,生成环状中间体后,再脱水生成目标化合物.其合成方法高效,操作简单,收率高且环境友好.