该二元化合物的合成主要包括以下步骤:
1.以苝四甲酸酐为原料,反应生成苝四甲酸四酯.该步骤利用酯化反应,通过选择合适的烷基链R2(如C6H13或C4H9)来调控产物的溶解性和热稳定性.
2.生成的苝四甲酸四酯与对甲苯磺酸在甲苯/正庚烷混合溶液中反应,形成苝四甲酸单酐二酯.该步骤通过酸催化选择性水解,得到关键中间体.
3.以邻苯二酚为原料,与溴己烷发生WIllIamson反应,生成邻二己氧基苯或邻己氧基苯酚,进一步在无水三氯化铁作用下进行Scholl反应,生成单羟基五烷氧基苯并菲.该步骤通过氧化偶联构建苯并菲核心结构.
4.单羟基五烷氧基苯并菲与α,ω-二溴代烷发生WIllIamson反应,生成不同长度的柔性桥链中间体.这些中间体与苝四甲酸单酐二酯反应,最终得到目标二元化合物.
该化合物具有以下显著特点:
1.分子内异质结结构:苯并菲单元作为电子供体,苝四甲酸酯单元作为电子受体,通过柔性桥链连接,形成分子内异质结,有利于光生载流子的分离和传输.
2.柱状相液晶性:化合物在特定温度区间呈现柱状相液晶态,有利于分子的自组装和有序排列,从而提高载流子迁移率.
3.宽温域液晶性:通过调控烷基链长度和柔性桥链结构,可以优化液晶相区间,使其在更宽的温度范围内保持液晶态,提高应用可能性.
4.光电性能优异:化合物在可见光区具有强吸收特性,同时兼具较高的载流子迁移率,在有机光伏器件中可作为高效的活性层材料.