轴手性烯基-硫叶立德类化合物是通过炔基-硫叶立德与吡唑类化合物在手性磷酸催化剂条件下进行加成反应制得.合成路线包括:第一步,铜系催化剂催化碘-硫叶立德与炔烃化合物进行偶联反应,制备炔基-硫叶立德;第二步,手性磷酸催化剂促进炔基-硫叶立德与吡唑类化合物进行不对称加成反应,最终生成目标产物.
该合成方法采用简单易得的原料,无需额外修饰保护,且反应效率高,原子利用率高.手性磷酸催化剂的选择性高,能够显著提升产物的对映体过量值(ee值),生成近乎单一构型的产物.反应条件温和,通常在-60℃至-45℃下进行,反应时间为10至48小时,溶剂可选用乙醚,四氢呋喃等.
轴手性烯基-硫叶立德类化合物由于其高官能团性和立体选择性,在药物中间体合成中具有广泛的应用前景.其独特的阻转异构体骨架能够调节药物分子的效力,选择性和药代动力学特性.此外,这类化合物还可用于功能材料的制备,如高分子材料和有机光电材料.