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偕二氟化C-糖苷化合物的合成与应用研究

偕二氟化化合物的结构特性与生物活性

📌 参考资料/链接：
《March's Advanced Organic Chemistry》 (Michael B. Smith, Wiley)

以四苄基葡萄糖内酯为原料,在锌(12.5mmol)或二碘化钐(SmI₂)催化下,与溴代二氟乙酸乙酯(5.346mmol)在无水THF中回流反应2.5小时,可得到关键中间体6(产率89%).该路线优势在于:

反应温度控制在80-110℃区间,符合高温高压反应工厂的安全操作规范

后处理通过板框过滤和离心分离纯化,适合公斤级放大

通过BOPCl介导的酰胺化反应,中间体7可与多种氨基酸衍生物偶联:

氨基酸类型产物编号产率关键应用赖氨酸984%免疫调节剂苯丙氨酸12b42%抗炎药物前体蛋氨酸12d36%抗氧化剂开发

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