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含蒽类化合物的合成及其在有机发光器件中的应用

含蒽类化合物的结构特点含蒽类化合物是一种重要的有机光电材料,其分子结构通式如化学式I所示.其中,R1,Ar1,Ar2等基团的选择对材料的性能有着直接影响.这些基团可以选自氢,烷基,烷氧基,芳基,芳胺基,杂环基和稠环基等.通过调节这些基团,可以有效调节材料的分子量,π共轭程度及亲电性,从而提升材料的电子传输性能,热稳定性和成膜性.具体来说,R1可以选择取代或未取代的C1~C60的烷基,烷氧基,芳基,芳胺基,杂环基和稠环基.Ar1,Ar2则独立地选自取代或未取代的C6~C60的芳基,芳胺基,杂环基和稠环基.通过这些基团的选择和组合,可以优化材料的分子结构,使其在有机发光器件中表现出更高的发光效率和更长的使用寿命.
📌 参考资料/链接:
《有机合成工艺研究与开发》 (尼尔 G. 安德森 著, 陈芬儿 主译, 化学工业出版社, 2018)

📄 详细内容

含蒽类化合物的合成方法

含蒽类化合物的合成方法主要包括Buchward偶联,SuzIkI偶联和溴化反应等.以下是化合物2的合成步骤:

Step1:在氮气保护下,反应容器中加入2-溴蒽,苯硼酸,四三苯基膦钯,碳酸钾,甲苯,乙醇和蒸馏水,在120℃条件下搅拌3h.反应结束后用乙酸乙酯萃取,有机层用MgSO4干燥,减压蒸馏去掉溶剂,之后用硅胶柱层析提纯得到中间体2-1.

Step2:在氮气无光条件下,反应器中加入中间体2-1,DMF溶液,冰醋酸,氯仿和NBS,室温条件下搅拌2h,得到粗产物沉淀,过滤,甲醇洗涤,得到中间体2-2.

Step3:在氮气保护下,反应容器中加入中间体2-2,9-吖啶硼酸,四三苯基膦钯,碳酸钾,甲苯,乙醇和蒸馏水,在120℃条件下搅拌3h.反应结束后用乙酸乙酯萃取,有机层用MgSO4干燥,减压蒸馏去掉溶剂,之后用硅胶柱层析提纯得到中间体2-3.

Step4:在氮气无光条件下,反应器中加入中间体2-3,DMF溶液,冰醋酸,氯仿和NBS,室温条件下搅拌2h,得到粗产物沉淀,过滤,甲醇洗涤,得到中间体2-4.

Step5:反应容器中加入中间体2-4,二(4-联苯基)胺,叔丁醇钾,Pd2(dba)3,超声除氧的二甲苯,搅拌溶解,置换空气三次,加入P(t-Bu)3,再次置换空气三次,回流反应6h,冷却至室温,加入足量的二氯甲烷使得产品完全溶解,过少量硅胶漏斗,除掉催化剂和盐,滤液浓缩至粘稠状,过柱层析,得到化合物2.


含蒽类化合物在有机发光器件中的应用

含蒽类化合物在有机发光器件中的应用主要体现在电子传输层.以下是有机发光器件的制备步骤:

将ITO玻璃基板在蒸馏水中清洗2次,超声波洗涤30分钟,用蒸馏水反复清洗2次,超声波洗涤10分钟,蒸馏水清洗结束后,异丙醇,丙酮,甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥,转移到等离子体清洗机里,将上述基板洗涤5分钟,送到蒸镀机里.

在已经准备好的ITO透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-TNATA/80nm,蒸镀空穴传输层NPB/30nm,蒸镀主体ADN:掺杂DPAP-DPPA5%混合/30nm,然后蒸镀电子传输层TPBI/30nm,阴极LIF/0.5nm,Al/500nm.

通过将TPBI换成含蒽类化合物,可以显著提高有机发光器件的发光效率和寿命.例如,在实施例8中,将TPBI换成实施例1的化合物2,结果显示出优异的发光特性.



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