苯并内酰胺类化合物的合成方法涉及对苯二酚与N-烷基-4-哌啶酮在乙酸与水混合溶剂中的反应.反应使用酞菁铁(II)作为光敏剂,在氧气氛围和白光照射下进行12~36小时.合成路线如下:
1.对苯二酚与N-烷基-4-哌啶酮的摩尔比为1:1~1:2,优选1:1.5.
2.光敏剂酞菁铁(II)的用量为对苯二酚摩尔量的1~3%,优选2%.
3.混合溶剂中,乙酸与水的比例为1:1~1:3,优选1:2.该合成方法具有较高的化学和区域选择性,反应条件温和,操作简便,成本低.
以下是几个具体实施例的合成步骤及产物表征:
实施例1:8-羟基-1-甲基-5,6-二氢苯并[b]偶氮辛-2,4(1H,3H)-二酮
在10mL反应管中加入对苯二酚(55mg,0.5mmol),N-甲基-4-哌啶酮(86mg,0.75mmol),光敏剂酞菁铁(II)(11.4mg,2mmol%),乙酸(1mL)水(2ml)的混合溶剂.在氧气氛围,室温,5W的LED白灯照射下反应36小时.反应混合物经过NaHCO3水溶液淬灭,萃取和纯化,最终得到74.5mg目标化合物,产率68%.
实施例2:8-羟基-1-(3-苯丙基)-5,6-二氢苯并[b]偶氮-2,4(1H,3H)-二酮
在10mL反应管中加入对苯二酚(55mg,0.5mmol),1-(3-苯基丙基)-哌啶-4-酮(162.8mg,0.75mmol),光敏剂酞菁铁(II)(11.4mg,2mmol%),乙酸(1mL)水(2ml)的混合溶剂.在氧气氛围,室温,5W的LED白灯照射下反应36小时.反应混合物经过NaHCO3水溶液淬灭,萃取和纯化,最终得到84.1mg目标化合物,产率52%.