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喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮类化合物的合成方法与应用

喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮类化合物的合成方法喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮类化合物是一类重要的含氮杂环化合物,具有广泛的生物活性,因此在医药,农药和有机合成领域有着重要的应用.研究发现,这些化合物可作为抗癌药,抗菌药,抗痉挛与抗惊厥药,抗高血压药,抗炎药和抗糖尿病药等.在农药领域,它们可用作除草剂,杀虫剂和杀菌剂.此外,在有机合成中,喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮类化合物也扮演着重要角色.现有的合成方法包括邻氨基或硝基苯甲酰胺羰基化关环,靛红酸酐与芳香族异氰酸酯反应,邻氨基苯甲酸与芳香族异氰酸酯反应等.然而,这些方法普遍存在原料结构复杂,成本高,反应条件苛刻等缺点,限制了其广泛应用.为了解决这些问题,本文提供了一种由简单易得的原料出发,在温和条件下经一锅法反应直接合成喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮类化合物的方法.
📌 参考资料/链接：
《有机合成工艺研究与开发》 (尼尔 G. 安德森 著, 陈芬儿 主译, 化学工业出版社, 2018)

📄 详细内容

合成反应的技术方案

该合成方法采用邻氨基苯甲酸类化合物和胺类化合物为原料,以CO为羰基化试剂,以Pd(OAc)2为催化剂,以KI或KI/AcOH为添加剂,以Cu(OAc)2,O2或Cu(OAc)2/O2为氧化剂,在乙腈溶剂中经一锅多组分反应制得目标产物.具体步骤如下:

首先,将邻氨基苯甲酸类化合物,醋酸铜,醋酸钯,碘化钾和乙腈依次加入到三颈烧瓶中,连接上冷凝回流管,一个颈口用空心塞密闭,另一颈口装上三通管,三通管上端连上充有CO的气球.然后将三颈烧瓶置于60℃的油浴锅中,开启磁力搅拌器,调节三通管旋塞使CO气泡连续鼓泡开始反应.当邻氨基苯甲酸类化合物完全转化后,再向三颈烧瓶中加入胺类化合物,继续反应4小时.反应结束后,将反应液倒入装有饱和NaCl溶液的分液漏斗里,用乙酸乙酯萃取三次,有机相用无水Na2SO4干燥,过滤,滤液经旋转蒸发仪减压浓缩后进行柱层析分离得到目标产物.


合成方法的特点与优势

该方法具有原料结构简单,来源方便,合成路线简短,原子经济性及步骤经济性高,反应条件温和,产物结构多样及大部分目标产物产率高等优点.与现有技术相比,该方法显著降低了合成成本,提高了产物收率和多样性,为喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮类化合物的工业化生产提供了可行方案.



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