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电场调制功能的二芳基乙烯光致变色化合物的合成与应用

光致变色化合物的特性与应用有机光致变色化合物是一类能在紫外光或可见光照射下发生颜色改变,并在停止照射后恢复原色的物质.这类化合物的分子结构中存在两种吸收光谱显著不同的稳定状态,在光或热刺激下可发生可逆的光异构化过程.通过分子结构修饰,可以实现不同颜色差异或赋予功能特性.已发现的有机光致变色化合物包括二芳基乙烯,俘精酸酐,螺吡喃,螺噁嗪,偶氮苯等类型.这些化合物已应用于光致变色服装印刷图案,光学镜片等领域.随着研究的深入,二芳基乙烯类化合物在超高密度光信息记忆材料和分子开关领域表现出优良特性,被认为是最接近实际应用要求的化合物之一.
📌 参考资料/链接:
《Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis》 (Laszlo Kurti, Barbara Czako)

📄 详细内容

电场调制功能的二芳基乙烯化合物

传统的二芳基乙烯光致变色化合物仅对光辐射敏感,光异构过程不受电场和磁场影响.而具有电场调制功能的二芳基乙烯类光致变色化合物,在一个分子中同时含有电子传输型有机半导体功能基团和空穴传输型有机半导体功能基团.这种不对称型二芳基乙烯光致变色化合物具有新颖的电场干预光致变色功能特性.

该化合物在电致发光器件中,空穴和电子在电场推动下发生载流子复合,激子能量被分子两侧的电子传输基团和空穴传输基团导入到光致变色结构中心,从而激发和影响分子的异构过程.实现了施加电场对光致变色过程的人为干预.


合成方法与步骤

合成具有电场调制功能的二芳基乙烯类光致变色化合物的方法包括以下步骤:

1.合成含有第一种电荷传输基团的单取代全氟环戊烯中间体:
以5-甲基噻吩甲酸为起始原料,经溴化,酰化,缩合,关环等反应,合成含有电子传输基团的单取代全氟环戊烯中间体.

2.合成含有第二种电荷传输基团的3-Br代芳杂环中间体:
以取代2-甲基噻吩为起始原料,经溴化,硼化反应,制得2-甲基-3-溴噻吩-5-硼酸中间体,再与4-碘三苯胺反应引入三苯胺类空穴型传输基团.

3.最终合成:
将含有空穴型传输基团的芳杂环中间体转化成有机锂试剂,在-85至-90°C下与含有电子传输基团的单取代全氟环戊烯中间体反应,合成不对称型二芳基乙烯类光致变色化合物.



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