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环状1,3-二酮二亚胺化合物的合成与应用

环状1,3-二酮二亚胺化合物的合成方法环状1,3-二酮二亚胺化合物是一类具有重要应用价值的有机化合物,其主要通过环状1,3-二酮与取代苯胺的缩合反应制备.合成过程分为两个步骤:步骤一:将环状1,3-二酮与取代苯胺以1:1至1:5的摩尔比在有机酸催化下于苯类溶剂中回流反应1-24小时,得到烯胺酮.步骤二:将烯胺酮与另一取代苯胺以1:1至1:5的摩尔比在有机酸催化下继续回流反应10-120小时,最终得到环状1,3-二酮二亚胺.该方法具有操作简便,底物适用范围广的优点,特别适用于合成含有大位阻取代基的环状1,3-二酮二亚胺.
📌 参考资料/链接:
《Comprehensive Organic Synthesis (3rd Edition)》 (Paul Knochel, Gary A Molander, Elsevier, 2025)

📄 详细内容

环状1,3-二酮二亚胺的应用

环状1,3-二酮二亚胺化合物在溶剂和化工原料的除水,除醇中表现出优异的性能.其原理是:

当环状1,3-二酮二亚胺与水或小分子醇类化合物接触时,这些杂质会以1:1的比例嵌入化合物中,通过氢键作用形成稳定的晶体结构.该过程仅在95℃以上的真空条件下才能将醇类完全除去,表明其与醇类形成的氢键非常牢固.

在实际应用中,只需向含有微量水或醇的溶剂或化工原料中加入一定量的环状1,3-二酮二亚胺,静置1-10小时后过滤,即可将水分或醇含量降至50ppm以下.该方法高效,安全,适用于多种工业和实验室环境.


合成反应的具体实施

以环状1,3-二酮二亚胺化合物2g的合成为例:

步骤一:将1,3-环己二酮,对甲苯磺酸和2,6-二异丙基苯胺在甲苯中回流反应10小时,得到烯胺酮1c.通过重结晶纯化,产率达83%.

步骤二:将烯胺酮1c与2,4,6-三甲基苯胺在均三甲苯中回流反应52小时,最终得到化合物2g,产率为62%.

通过核磁共振,质谱,红外光谱等分析手段,确认了化合物的结构和纯度.



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