为了克服现有技术的不足,提出了一种高效,便捷的合成方法.该方法以6-苯基-3-烯-5炔-2-酮类化合物和硫酚/硫醇为原料,在有机或无机碱的作用下,通过硫酚/硫醇进攻炔烃启动反应,形成联烯中间体,并进一步发生5-exo环化,最终得到2-硫酚基甲基呋喃化合物.整个反应过程无需过渡金属和氧化剂的参与,反应体系简单,副产物少,且产率较高.
合成反应的具体步骤如下:在反应器中,将6-苯基-3-烯-5炔-2-酮类化合物,碱溶于有机溶剂,再加入硫酚或硫醇,在30~60℃下搅拌反应4~9小时.反应液经乙酸乙酯萃取,无水硫酸镁干燥后,通过柱层析分离纯化,最终得到目标产物.柱层析的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按体积比15~30:1的混合溶剂.
在反应中,6-苯基-3-烯-5炔-2-酮类化合物的苯环上取代基(R1)可以选自4-甲基,4-叔丁基,4-溴,2-氯,3-氯,4-氯,2-氟,4-甲氧基,4-氨基中的一种以上.硫酚或硫醇的取代基(R2)可以选自氢,4-乙基或4-溴基.此外,反应中还使用了多种碱和有机溶剂进行优化,其中碱包括1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯,1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷以及无机弱碱如碳酸铯或碳酸钾;有机溶剂则包括乙腈,二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺,三乙胺,二氯甲烷,丙酮,1,4-二氧六环等.