以2-(4-氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-三甲基甲硅烷基-2-丙醇(化合物1-3)为例,其合成采用三步法:
步骤A1:2-氯-4'-氟代乙酰苯与三甲基甲硅烷基甲基镁氯化物在乙醚中缩合,收率67.7%;
步骤B3:中间体与1,2,4-三唑在DMF中90℃反应,经柱层析纯化后总收率达47%.
工艺优化表明,采用二甲基乙酰胺作为溶剂,配合碳酸钾碱催化,可使环氧化步骤收率提升至82%.
在10ppm浓度下,含4-氟苯基的化合物1-3对稻瘟病的防治效果显著优于现有对比化合物(活性指数5vs0-3):
系统活性:通过浸泡施用时,100g/10英亩剂量对水稻鞘疫病防效达5级;
广谱性:对小麦叶锈病(5级),大麦白粉病(5级)均显示卓越防治效果.
同类产品如含2,4-二氟苯基的化合物1-12,在木材防腐试验中对白腐菌(真菌D)和褐腐菌(真菌E)的抑制率均达到100%.