十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰丁烷氧基桥连苝四酯二元化合物的合成与应用

合成路线的设计

合成路线分为三个主要部分:首先,通过水解和单边缩合反应将3,4,9,10-苝四甲酸二酐转化为带羟基支链的不对称苝四酯化合物;其次,通过一锅法合成卟啉酯,并进一步水解和酸化得到卟啉酸;最后,将上述两部分得到的中间体通过酯化反应合成目标化合物.

该合成方法设计并合成了以烷氧基卟啉为电子给体(Donor),柔性烷氧基链为桥体(BrIdge),苝四酯单元为电子受体(Acceptor)的D-B-A型二元化合物.这类化合物在有机光伏材料,液晶材料,有机太阳能电池和有机发光二极管等领域具有广泛的应用前景.

具体实施步骤

以对十二烷氧基苯甲醛的合成为例,将2.44克对羟基苯甲醛,6.73克溴代十二烷和5.52克无水碳酸钾溶于20毫升经CaH2干燥的N,N-二甲基甲酰胺溶剂中,在氮气保护下加热至80℃搅拌12小时.反应结束后冷却至室温,倒入100毫升水中,用20毫升二氯甲烷萃取并干燥,最终得到淡黄色液体.

进一步合成5-对苯甲酸甲酯基-10,15,20-三对十二烷氧基苯基卟啉,将所得化合物在氢氧化钾水溶液中水解,得到5-对苯甲酸基-10,15,20-三对十二烷氧基苯基卟啉.最后,通过酯化反应将苝四甲酸四己酯与卟啉酸结合,得到目标化合物.