本合成方法以炔烃和溴代二氟乙酰胺类化合物为原料,通过催化加成反应一步法得到3,3-二氟-4-吡咯啉-2-酮化合物.具体反应步骤包括:将溴代二氟乙酰胺类化合物用溶剂溶解,加入炔烃混合均匀后,再依次加入配体邻菲罗啉,催化剂CuI和碱K2CO3,在密闭条件下升温至110±10℃搅拌反应1-3小时,反应结束后进行后处理即可得到目标产物.
反应所使用的溶剂可以是乙腈,1mmol溴代二氟乙酰胺类化合物添加8-15ml溶剂为宜.溴代二氟乙酰胺类化合物与炔烃的摩尔比为1:1.2—1:2.0,配体邻菲罗啉与溴代二氟乙酰胺类化合物的摩尔比为5—15:100,催化剂CuI与溴代二氟乙酰胺类化合物的摩尔比为5—15:100,碱K2CO3与溴代二氟乙酰胺类化合物的摩尔比为1.5—2.5:1.
以下是几个具体的实施例及其数据解析:
实施例1:苯乙炔作为炔烃与溴代二氟乙酰对甲苯胺反应,得到产物3a,产率为92%.其1HNMR,13CNMR和19FNMR谱图经解析确认了产物结构.
实施例2:对氟苯乙炔作为炔烃与溴代二氟乙酰对甲苯胺反应,得到产物3b,产率为91%.其核磁共振数据进一步验证了产物的结构.
实施例3:对溴苯乙炔作为炔烃与溴代二氟乙酰对甲苯胺反应,得到产物3c,产率为82%.其核磁共振数据表明产物的结构与预期一致.
实施例4:3-乙炔基噻吩作为炔烃与溴代二氟乙酰对甲苯胺反应,得到产物3d,产率为72%.其核磁共振数据进一步确认了产物的结构.
实施例5:苯乙炔作为炔烃与溴代二氟乙酰-3,4-二甲氧基苯胺反应,得到产物3e,产率为89%.其核磁共振数据和质谱数据均与产物结构相符.
实施例6:苯乙炔作为炔烃与溴代二氟乙酰苯乙胺反应,得到产物3f,产率为63%.其核磁共振数据进一步验证了产物的结构.