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β-咔啉类化合物的合成与植物抗菌应用

β-咔啉类化合物的结构与性质β-咔啉类化合物,又称吡啶并[2,3-b]吲哚,是一类广泛存在于植物,微生物和海洋生物体中的生物碱.这类化合物具有多种生理活性,如抗癌,抗病毒,抗微生物,抗氧化等.常见的天然β-咔啉生物碱包括骆驼蓬碱(HarmalIne),去氢骆驼蓬碱(HarmIne),哈尔满(Harman)和去甲哈尔满(Norharman)等.β-咔啉类化合物的分子结构特征为:R6是氢或烃基;R1,R2,R3,R4,R5,R7,R8,R9,R10可以是氢,烷基,环烷基,链烯基,链炔基,不饱和的单环烃基,烷氧基,卤素,羟基,硝基,氰基,三氟甲基,杂环取代基,酯基,酰胺基,酰基或醛基;X-为卤素负离子,硫酸根,磷酸根,磷酸氢根,有机酸酸根或磺酸根.
📌 参考资料/链接：
《Transition Metals for Organic Synthesis》 (Matthias Beller, Carsten Bolm)

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β-咔啉类化合物的合成方法

β-咔啉类化合物的合成方法如下:在50mL茄型瓶中,加入200mg(0.75mmol)的3-溴乙基吲哚-2-甲醛,0.75mmol取代苯胺,20mL无水乙醇和7.6mg(0.04mmol)一水合对甲苯磺酸.在室温下搅拌1-3天,TLC显示反应完全.减压蒸除溶剂,加入约10ml乙酸乙酯,超声使固体均匀分散在溶剂中.抽滤,收集固体,用乙酸乙酯洗涤3次,室温晾干后,于50°C烘干,得2-芳基-3,4-二氢-β-咔啉溴化盐.

以3-溴乙基-1-甲基吲哚-2-甲醛代替3-溴乙基吲哚-2-甲醛,采用与上述相同的方法,得9-甲基-2-芳基-3,4-二氢-β-咔啉溴化盐.


β-咔啉类化合物的抗菌活性

采用体外抑菌活性试验对β-咔啉类化合物进行了抗菌活性评价.通过与阳性药物的活性进行比较分析,证明这类化合物对多种植物病原菌普遍存在抑制活性,且具有作为抗菌活性成分用于制备植物抗菌剂药物的巨大潜力.

β-咔啉类化合物对以下植物病原菌具有显著的抑制活性:棉花枯萎病原菌,西瓜枯萎病菌,马铃薯干腐病原菌,小麦赤霉病原菌,番茄早疫病原菌,白菜黑斑病菌,烟草赤星病菌,玉米弯孢病原菌,苹果炭疽病菌,南瓜枯萎病原菌,苹果腐烂病原菌,水稻稻瘟病菌.



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