传统的苯并噁唑合成方法主要包括两类策略:其一是2-氨基苯酚与羧酸衍生物的缩合反应,其二是卤代芳香族化合物与含氮化合物的分子间偶联反应.然而,这些方法存在一些明显的局限性.首先,硝化原料和卤代芳族化合物的高毒性与现代绿色化学的要求背道而驰.其次,某些反应需要过渡金属催化剂,高温或化学计量的强酸,强碱,这些条件不仅增加了反应成本,还可能导致产物中残留金属,限制了其在医药和材料领域中的应用.
为了克服传统合成方法的不足,本文提出了一种在无金属条件下,以儿茶酚类化合物,醋酸铵和醛类化合物为原料,通过高碘酸钠(NaIO4)氧化反应高效合成苯并噁唑类化合物的新方法.该方法的主要优点包括:
无需使用过渡金属催化剂,避免了金属残留和环境污染问题.
原料廉价易得,特别是儿茶酚类化合物,其年产量已超过3.0×107千克,来源广泛.
反应条件温和,通常在50℃至80℃的温度下进行,反应时间为3小时,适合工业化生产.
反应结束后,碘酸盐可以被有效回收,降低了环境污染并提高了原子经济性.