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4-苯基-8苯乙烯基取代嘧啶并吡啶苯甲酰胺类化合物的合成与应用

背景与重要性植物病害是制约农作物安全生产的主要因素之一,病害的发生不仅会导致农作物大量减产,还会严重影响其品质.杀菌剂的使用在减少经济损失方面发挥了重要作用,然而,长期使用传统杀菌剂导致病原物抗性增强,对非靶标生物和环境也造成了负面影响.因此,开发高效,低毒,安全的绿色杀菌剂成为农药研究领域的重点方向.嘧啶并吡啶类化合物因其含氮杂环的特殊结构,表现出良好的生物活性和药理活性,如抗菌,抗微生物,抗氧化等多种功能.然而,将其作为农药杀菌剂的研究报道较少.4-苯基-8苯乙烯基取代的嘧啶并吡啶苯甲酰胺类化合物因其新颖结构和高效杀菌能力,成为农药研究的新焦点.
📌 参考资料/链接:
《有机合成——策略与控制》 (Paul Wyatt, Stuart Warren)

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合成方法

该化合物的合成采用温和的反应条件,原料便宜易得,反应时间短,后处理简便.具体合成路线如下:

1.将哌啶-4-酮盐酸盐溶于乙醇,加入氢氧化钠固体搅拌.
2.使用恒压滴液漏斗将3,4-二氟苯甲醛或3-甲基-4-氟苯甲醛与乙醇混合液加入反应容器中,常温反应8-10小时.
3.反应结束后,加入氢氧化钠固体搅拌,再滴加4-脒基苯甲酰胺盐酸盐与乙醇的混合液.
4.调节pH至7,静置析出固体,通过抽滤,洗涤和重结晶获得目标化合物.

该合成路线无需高温高压,安全性高,目标化合物收率可达83%-87%.


应用领域

4-苯基-8苯乙烯基取代的嘧啶并吡啶苯甲酰胺类化合物在农用杀菌剂中表现出优异的抑菌效果.其防治范围包括多种植物病原真菌和细菌,例如:

1.植物病原真菌:马铃薯干腐病菌,烟草根腐病菌,辣椒灰霉病病菌,马铃薯黑胫病,水稻稻瘟病病菌.
2.植物病原细菌:甘薯瘟病菌,水稻白叶枯病菌,猕猴桃溃疡病菌,白菜软腐病菌.

该化合物通过引入卤素原子和酰胺键等生物活性基团,增强与氨基酸的结合能力,从而提升杀菌效果.



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