吡啶季铵盐的作用目标为细胞膜的脂质双分子层.在分子水平上,吡啶季铵盐的正电荷与膜内酸性磷脂的头基相互作用,疏水烃基则插入疏水膜中心,导致膜渗透能力下降,钾离子等胞液泄漏,最终导致细胞死亡.与传统季铵盐相比,吡啶季铵盐的正电荷更集中,杀菌能力更强,且能有效避免细菌耐药性的产生.
本文介绍的新型吡啶类季铵盐抗菌化合物,通过卤代烷烃反应,将3,3’-联吡啶的两端引入不同碳链长度的烷基链.其合成步骤如下:
1.将定量3,3’-联吡啶,溶剂及卤代烷烃加入圆底烧瓶中,在80-120℃下回流反应6-12小时,得到溶液Ⅰ.
2.使用薄层层析法确定反应进程,反应结束后通过旋转蒸发仪除去溶剂,采用沉降法得到目标化合物.
优选溶剂包括乙腈,四氢呋喃,二甲基亚砜等极性溶剂,卤代烷烃为8-16碳的氯代烷烃或溴代烷烃,3,3’-联吡啶与卤代烷烃的投料摩尔比为1:0.95-1:2.5.