采用创新的'两步一锅法'工艺路线,先以4,7-二溴苯并噻二唑为关键原料,在SPhosPdG3催化下进行铃木交叉偶联反应,构建含苯并噻二唑的大环前体.该步骤需严格控制反应条件:
反应温度85℃,氩气保护环境,K3PO4水溶液作为碱源,最终获得深绿色中间体粗产物.随后采用四氢铝锂在THF溶剂中还原苯并噻二唑单元为邻苯二胺结构,通过低温控量加料和梯度升温(冰浴至67℃)策略,成功制备出含双邻苯二胺单元的环对苯撑化合物III,经核磁验证纯度达98%以上.
基于氨基环对苯撑的活性特点,开发出与二酮化合物的酸催化缩合工艺.当与[7]-螺烯二酮(IV-1)在三氯甲烷/醋酸混合溶剂中反应时,可高效构建具有扩展π共轭体系的V-1型碳纳米环,其发射波长显著红移至562nm,量子效率达32%.
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