杂环取代N-磺内酰胺-磺酰胺类化合物的合成与除草剂应用研究

关键合成路线与反应条件

其合成主要通过以下两条路线实现:
1.路线A:以通式(Ⅱ)的N-磺内酰胺磺酰异氰酸酯为原料,与杂环胺(Ⅲ)在乙腈或二氯甲烷中0-150℃反应,收率达90%以上.例如,1,4-丁磺内酰胺与氯磺酰异氰酸酯在氯苯中130℃反应6小时,可制得中间体磺酰异氰酸酯.
2.路线B:磺内酰胺(Ⅳ)与氯代磺酰脲(Ⅴ)在碱(如碳酸钾)存在下缩合,需控制温度在-70℃至150℃范围.该路线特别适用于制备含二甲基吡啶基的衍生物,如实施例2产物在二氯甲烷中结晶后熔点达145-147℃.

广谱除草活性与作用机制

生物试验表明,该类化合物在0.6kg/ha剂量下对单子叶杂草(如稗属,狗尾草属)和双子叶杂草(如苋属,藜属)的防效评级均达到5级(80-100%抑制率).其作用机制包括:
-芽前处理时阻断杂草胚芽萌发
-芽后施用后72小时内抑制植物分生组织生长
-通过干扰乙酰乳酸合成酶(ALS)活性阻止支链氨基酸生物合成