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寡聚核酸-吡唑类化合物的合成及其在基因编码化合物库构建中的应用

寡聚核酸-吡唑类化合物的合成背景在医药研究中,先导化合物的探索不断进入一个未知的领域.然而,传统的高通量筛选方法存在化合物库数量有限,时间较长,成本高等缺点,这限制了先导化合物发现的时效性.基因编码化合物库技术(DELT)结合了分子生物学技术,可以在分子水平上给每个化合物加上一个DNA标签,通过组合化学的合成方法,在较短时间内产生多达亿级的化合物库.为了成功地筛选到与生物标靶蛋白有亲和力的小分子化合物,构建化学结构上的多样性是DELT能够成功筛选的重要保障.尽管DNA编码化合物库技术已成为药物发现的新支柱,但由于DNA化学结构的特殊性,它只能在一定的条件下才能稳定,因此能够在基因编码化合物库上运用的化学反应种类十分有限.
📌 参考资料/链接:
《Heterogeneous Catalysis: Fundamentals and Applications》 (Julian R. H. Ross)

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吡唑类化合物的重要性

吡唑类化合物是一类重要的五元氮杂环化合物,具有显著的生物活性,如抗菌,解热镇痛,神经保护,抗肿瘤以及抗炎等作用.例如,塞来昔布(celecoxIb)具有抗炎,镇痛和解热作用,用于风湿性,类风湿性关节炎和骨关节炎的治疗;鲁索利替尼(ruxolItInIb)是美国FDA批准的首个口服治疗骨髓纤维化的药物;克唑替尼(crIzotInIb)是一种针对非小细胞肺癌的靶向治疗药.


寡聚核酸-吡唑类化合物的合成方法

本文提出了一种以寡聚核酸-二酮类化合物和肼试剂为原料,在特定溶剂中反应,得到寡聚核酸-吡唑类化合物的合成方法.反应条件包括:反应温度为0~90℃,反应时间为1~24小时,pH条件为3.5~9.5.优选的溶剂为水,乙腈及磷酸二氢钠缓冲溶液的混合.

具体合成步骤如下:将寡聚核酸-二酮类化合物和肼试剂按1:50的摩尔比例混合,在25℃下反应5小时,pH控制在3.5~6.0.反应结束后,通过加入氯化钠溶液和无水乙醇进行沉淀,最终得到寡聚核酸-吡唑类化合物.



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