光催化合成烷基芳基炔类化合物的方法以氧化还原活性酯和炔类化合物为反应底物,在CuI,L(配体)和Cs2CO3的催化作用下,在有机溶剂中通过自由基脱羧烷基化反应合成目标产物.反应在蓝色LED灯的照射下进行,搅拌时间为24至96小时.该方法的收率可达42%以上,为烷基芳基炔类化合物的合成提供了一条新的路径.
氧化还原活性酯可根据取代基团的不同分为以下几类:芳基取代,杂芳基取代,烯丙基和氨基羰基取代等.炔类化合物则包括芳基炔,杂芳基炔和烷基炔等.有机溶剂可选择PhCF3(三氟甲苯),Et2O(乙醚),CH3CN(乙腈),CH2Cl2(二氯甲烷)中的一种或多种.
以苯乙炔为例,其与氧化还原活性酯在蓝色LED灯照射下发生自由基脱羧烷基化反应,生成烷基芳基炔类化合物.具体反应方程式如下:
(氧化还原活性酯)+(苯乙炔)═(CuI/L/Cs2CO3,蓝色LED)=＞(烷基芳基炔类化合物)
反应中,氧化还原活性酯,CuI,L与Cs2CO3的摩尔比为1:(0.01~0.3):(0.01~0.15):(1~3.5).若炔类化合物为芳基炔,氧化还原活性酯与炔类化合物的摩尔比为1:(1~1.5).