在一价金催化下,含N-炔丙基亚甲基吲哚底物通过分子内环化反应生成螺[吲哚啉-3,3’-吡咯烷]衍生物.具体反应过程如下:首先,将N-炔丙基亚甲基吲哚底物与汉斯酯(2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二乙酯)混合,加入无水溶剂,随后加入一价金催化剂,在室温下搅拌反应.反应结束后,通过蒸发溶剂和柱层析分离提纯,得到目标产物.
该方法的关键在于一价金催化剂的制备.常用的预催化剂包括三苯基膦氯化金和1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物,通过添加双三氟甲磺酰亚胺银等物质,在溶剂中生成活性的一价金催化剂.
以实施例1为例,在干燥的25mL茄形瓶中加入三苯基膦氯化金(49.6mg)和双三氟甲磺酰亚胺银(38.8mg),加入无水二氯甲烷,室温搅拌30分钟制备一价金催化剂.随后,将底物a1(338mg)和汉斯酯(1.27g)加入50mL茄形瓶中,加入无水二氯甲烷和一价金催化剂溶液,室温搅拌12小时.反应结束后,通过硅藻土过滤,浓缩和柱层析分离,得到目标产物b1,收率为81%.
该方法的优点在于原子经济性好,反应条件温和,操作简单.同时,后处理过程简便,对环境友好,产品纯度和收率较高.