本研究通过氮杂环卡宾催化,高效合成了包含1,3-烯炔官能团的二氢吡喃酮类化合物.其合成路线主要包括以下步骤:
1.1,3-炔烯醛的制备:将取代甲醛与(甲酰基亚甲基)三苯基膦在甲苯中加热反应,生成中间体α-溴代肉桂醛,随后与取代基炔在四三苯基膦钯催化下反应,最终得到1,3-炔烯醛.
2.氮杂环卡宾催化反应:将α,β-不饱和醛,1,3-炔烯醛,氮杂环卡宾催化剂及三乙胺在呋喃中室温搅拌反应,通过柱层析分离得到目标化合物.
研究结果表明,目标化合物的结构多样性主要由取代基R1,R2和R3决定.例如,当R1为苯基,R2为苯基,R3为苯基时,所得化合物为(3S,4R)-3-苄基-4-苯基-5-(苯基乙炔基)-3,4-二氢-2H-吡喃-2-酮,产率高达85%.此外,研究表明,苯环上的取代基(如卤原子,甲基,甲氧基等)对化合物的结构及性能具有显著影响.例如,当R1为苯环邻位-Cl时,所得化合物的产率为80%,且具有较高的对映选择性.