目前,合成1-萘胺的方法主要包括分子间苯环化和分子内苯环化.然而,这些方法存在一些显著缺陷,例如底物范围受限,反应条件苛刻,产物产率低以及原子经济性差等.这些问题限制了1-萘胺类化合物的大规模生产和应用.因此,开发一种高效,温和且适合工业应用的合成方法具有重要的现实意义.
本方法以氨基异喹啉类化合物和丁炔二酸酯为原料,在金属铜盐的催化下,通过D-A反应一锅法合成1-萘胺衍生物.具体反应步骤如下:
1.将氨基异喹啉类化合物与丁炔二酸酯按1:5的摩尔比加入有机溶剂中.
2.加入金属铜盐(如碘化亚铜,溴化亚铜等),催化剂与原料的摩尔比为1:3.
3.在100℃条件下搅拌反应,通过TLC(展开剂为5:1的石油醚/乙酸乙酯)跟踪反应进度.
4.反应结束后,用水淬灭反应,用乙酸乙酯萃取并反洗有机相.
5.通过硅胶柱层析(洗脱液为5:1的石油醚/乙酸乙酯)纯化产物,最终得到目标化合物.