本方法以炔酮类化合物和(异)喹啉氮氧化物或喹喔啉氮氧化物为原料,在浓盐酸的作用下进行反应.反应通常在有机溶剂(如N,N-二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,乙腈或1,4-二氧六环)中进行,反应温度为100~140℃,反应时间为2~6小时.该方法无需金属催化剂,原料易得,反应条件温和,操作简单,且产率较高.
例如,以1-(2-羟苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮和异喹啉氮氧化物为原料,在DMF溶剂中反应2小时,即可得到2-苯基-3-异喹啉黄酮,产率高达88%.该产物具有优良的溶解性,可溶于二氯甲烷,甲醇,乙醇等有机溶剂.
本方法中,炔酮类化合物的结构多样,R1,R2和R3基团可以根据需要选择不同的取代基,从而合成多种目标产物.例如,R1可以是H,C1~C4烷基或C1~C4烷氧基,R2可以是苯基,环丙基,噻吩基等,R3可以是H,硝基或卤素.这种结构多样性使得该方法具有广泛的适用性.
以1-(2-羟苯基)-3-(对甲氧基苯基)丙-2-炔-1-酮为原料,可以合成2-(4’-甲氧基苯基)-3-异喹啉黄酮,产率为86%.该产物在二氯甲烷,三氯甲烷等溶剂中具有良好的溶解性.