通过可见光诱导光敏剂催化条件下合成喹喔啉类化合物的方法,以非活化脂肪胺和邻苯二胺为底物,在光敏剂作用下,在室温和氧气条件下于溶剂中反应生成喹喔啉类化合物.该方法具有较好的底物普适性和相对温和的反应条件,不仅首次实现了喹喔啉类化合物的合成,而且还拓宽了有机合成领域.具体来说,该方法包括以下步骤:以非活化脂肪胺和邻苯二胺为原料,在光敏剂作用下,经可见光光照,在室温和氧气条件下于溶剂中反应生成喹喔啉类化合物.
以2-甲基喹喔啉的合成为例,取石英反应管,向其中加入磁力搅拌子一个,然后加入0.3mmol的邻苯二胺,0.6mmol的三正丙胺,10mmol%的光敏剂铁盐(Fe3O4),最后再加入二甲基亚砜(DMSO)1mL.在氧气条件下经氙灯(400~780nm)灯光照射下反应48h,通过TLC检测最终产物,最后通过柱层析分离得到最终产物2-甲基喹喔啉,产率为73%.通过优化光敏剂,光源和溶剂,可以显著提高产率.例如,光敏剂Fe3O4为最优的光敏剂,氙灯(400-780nm)为最优的光源,DMSO为最优的溶剂.