6-氨基-2-甲基苯酚 CAS No. 17672-22-9
6-氨基-2-甲基苯酚通常用于有机合成中,特别是用于制备多取代苯环衍生物.由于其酚羟基和氨基官能团的存在,它可以被引入到分子中从而在多种反应中引入新的官能团.6-氨基-2-甲基苯酚结构中酚羟基和氨基单元都具有一定的亲核性,它所参与的化学转化反应主要集中于这两个官能团上.由于氨基和羟基处于苯环的邻位,该物质可于肼类化合物发生缩合反应得到相应的苯并噁唑啉环的衍生物,该类反应广泛地应用于有机配体的结构修饰与合成.需要说明的是相对于酚羟基,氨基单元具有更强的亲核性,它在某些亲核取代反应中可优先于酚羟基参与反应.
📌 参考资料/链接：
Yuan, Ye; et al European Journal of Organic Chemistry (2022), 2022(17), e202200387.
📄 详细内容
由于氨基的较高亲核性,6-氨基-2-甲基苯酚可以通过适当的反应条件来实现氨基优先的亲核取代反应. 6-氨基-2-甲基苯酚的酰化反应
在-10℃ 下,向6-氨基-2-甲基苯酚(5.0 毫摩尔)和吡啶(5.5 毫摩尔)在干燥的乙酸乙酯(20 毫升)中的溶液里缓慢地滴加酰氯反应物(5.0 毫摩尔).搅拌反应混合物约 20 分钟,直至底物完全消耗.反应结束后用饱和 NH4Cl 水溶液(50 mL×2)淬灭反应,然后将所得的反应混合物用乙酸乙酯(3 x 100 mL)进行萃取.将合并的有机相在无水 Na2SO4 上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂.最后以 EtOAc 和 PE(10-20%,V/V)的混合物为洗脱剂,将所得的残余物在硅胶上进行分离纯化即可得到目标产物分子.
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