在回流下,向多磷酸(90 g)的氯苯(250 mL)溶液中滴加噻吩缩醛(27.6 g,99.6 mmol)在氯苯(120 mL)中的溶液.加入后,将反应溶液加热回流2小时,然后冷却至室温.顶层被分离;将底层用水稀释,然后用二氯甲烷提取两次.合并的有机提取物用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,减压浓缩干燥.粗产物通过快速柱色谱法(己烷)纯化,得到6-溴苯并噻酚(15.5g,73%),其无需进一步纯化或表征即可用于下一步.
6-溴苯并噻酚的合成
将3-溴苯硫酚(25 g,132 mmol,1 eq.),溴乙醛二乙缩醛(25.5 g,129 mmol,0.98 eq.)和K2CO3(27 g,198 mmol,1.5 eq.)在200 mL DMF中的混合物在室温下搅拌24小时.向反应混合物中加入水,用乙酸乙酯萃取混合物2次.合并的有机层用1N NaOH,水,盐水洗涤,用无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩,得到30g油状残余物.将15g残余物溶解在二氯乙烷(100mL)中,并将溶液滴加到35g PPA在800mL二氯乙烷中的沸腾溶液中.将反应物再回流一小时.从残余物中倾析溶液,向残余物中加入二氯乙烷(100 mL×2),搅拌并倾析.将溶液和提取物合并,减压浓缩.将残余物溶解在乙酸乙酯中,用10%的Na2CO3(水溶液),水,盐水洗涤溶液,用无水Na2SO4干燥,过滤,减压浓缩.将残余物进行硅胶色谱法,用己烷洗脱.将含有产物的馏分合并并减压浓缩,得到9g中间体6-溴苯并噻酚,其油状物的比例约为4:6.
6-溴苯并噻酚的合成2
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