方法一,在氮气气氛下,向15mL干燥洁净的Schlenk管中加入5-甲基-2-吡啶氟磺酸酯(382.3mg,2.0mmol),溴化镍(14.6mg,0.067mmol),三苯基膦(35.2mg,0.067mmol),四氢呋喃(2.0mL)和苯基氯化锌的四氢呋喃溶液(14.4mL,0.42mol/L,6.0mmol).然后,将Schlenk管置于60℃油浴中加热反应6小时,此时TLC显示原料反应完全.然后,将Schlenk管置于冰水浴冷却,并向反应体系中加入2.0mL纯化水以进行淬灭反应.在室温下搅拌15分钟后,静置分层,得到水相和有机相.水相用乙酸乙酯(3mL×3)萃取后,萃取得到的萃取相和前述有机相合并,并用无水硫酸钠干燥后,过滤得到滤液.将滤液浓缩后,经硅胶柱层析,最终得到油状液体产物3-甲基-2-苯基吡啶307mg,收率91%.得到的产物的核磁谱... 1 HNMR(500MHz,CDCl 3)δ＝8.53(d,J＝4.5Hz,1H),7.58(d,J＝7.6Hz,1H),7.55-7.48(m,2H),7.45(dd,J＝10.9,3.7Hz,2H),7.42-7.35(m,1H),7.18(dd,J＝6.4,5.0Hz,1H),2.36(s,3H)
方法二:称取3-甲基吡啶-2-甲酸(36.9mg,0.3mmol),磷酸钾(127.4mg,0.6mmol),并依次加入苯(1mL),次氯酸叔丁酯(68µL,0.6mmol)到25mL的Schlenk反应瓶中,然后置于80℃油浴中反应8h.反应结束后,减压除去溶剂,使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂,硅胶柱分离,3-甲基-2-苯基吡啶的收率为71%. 1 HNMR(400MHz,CDCl 3):δ8.53(dd,J=4.7,1.1Hz,1H),7.57(dd,J=7.7,0.9Hz,1H),7.53-7.49(m,2H),7.47-7.34(m,3H),7.17(dd,J=7.7,4.8Hz,1H),2.34(s,3H); 13 CNMR(100MHz,CDCl 3):δ158.7,147.0,140.6,138.5,130.8,128.9,128.1,127.9,122.1,20.0.
产品链接: CAS No. 10273-90-2››联系我们可以获取更多内容.
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