报道一,
向一干燥的反应瓶中加入二氯二三苯基磷化钯(14mg,0.02mmol),碘化亚铜(1.9mg,0.01mmol),三乙胺(2ml),碘苯(204mg,1mmol),3-丁炔-1-醇(84mg,1.2mmol),50℃下反应3小时,用1:1的乙酸乙酯和水的混合溶液淬灭反应,搅拌0.5小时,水层用乙醚萃取,合并有机层,有机层用饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,旋干,快速柱层析(流动相:石油醚/乙酸乙酯＝10:1),得到中间产物4-苯基-3-丁炔-1-醇134mg,收率92%.在4-苯基-3-丁炔-1-醇73mg(0.5mmol)中加入5ml二氯乙烷和Dess-Martin Periodinane(318mg,0.75mmol),室温下氮气保护,搅拌1小时,饱和碳酸氢钠淬灭反应,乙醚萃取3次,饱和盐水洗涤有机相,无水硫酸钠干燥,快速柱层析(流动相:石油醚),旋蒸除去溶剂,得到无色液体产物2-苯基呋喃52mg,产率72%.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.73-7.65(m,2H),7.52-7.46(J＝1.1Hz,1H)7.41-7.35(J＝7.7Hz,2H),7.29-7.24(m,1H),6.70-6.64(d,J＝3.3Hz,1H),6.53-6.43(dd,J＝3.4,1.8Hz,1H);13CNMR(75MHz,CDCl3)δ153.3,149.1,132.5,127.6,125.8,122.3,114.6,111.2;HRMS-ESI calcd for C10H8O[M+H]+::145.0653,found:145.0648
报道二,
将正丁基锂的己烷溶液(125 毫升,1.2 摩尔,150 毫摩尔)从均压漏斗中加入到搅拌着的无水呋喃(10.2 克,150 毫摩尔)中,氩气下,将混合物在0℃搅拌3小时,然后在室温下通过双头针加入干燥氯化锌(20.1g,150mmol)在四氢呋喃(100ml)中的搅拌溶液中.将混合物再搅拌一小时.在氩气下将Pd[P(C6H5)3]4(0.57g,0.5mmol)称重到1升圆底烧瓶中并溶解在四氢呋喃(250ml)中.通过注射器再将蒸馏的溴苯(15.7g,100mmol)加入到搅拌的催化剂溶液中,然后加入2-呋喃基氯化锌溶液.然后将温度缓慢升至 50℃,并将反应在该温度下搅拌 24 小时.向冷却的反应混合物中加入稀盐酸(100ml,0.1mol),然后加入乙醚(100ml).分离水层并用乙醚(2×100ml)洗涤.合并的有机相用碳酸氢钠水溶液(100ml),水(3x100ml)洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并浓缩.蒸馏残余物得到2-苯基呋喃.
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