方法1:5-氯-6-氟吲哚的制备分为以下几步:
1)1-乙酰基-6-氟-1H-吲哚-2-磺酸钠:将14.0g6-氟-1H-吲哚-2-磺酸酯和87ml乙酸酐的混合物在70℃下搅拌20分钟.加入35ml另外的乙酸酐并将温度保持在70℃15分钟.加入另外的46ml乙酸酐并将温度升至110℃.1小时后,将温度降至90℃再保持90分钟.冷却至室温后,加入180ml二乙醚.过滤沉淀物并减压干燥,得到标题化合物.产量12.5g(76%),无色固体.
2)5-氯-6-氟-1H-吲哚:向12.4g1-乙酰基-6-氟-1H-吲哚-2-磺酸钠在30ml乙腈中的悬浮液中加入7.1gN-氯琥珀酰亚胺.将混合物在室温下搅拌2小时并加热至110℃.加入450毫升氢氧化钠水溶液(1M).将溶液在110℃下搅拌1小时并冷却至0℃.分离有机层并除去溶剂.用柱色谱(庚烷/甲基叔丁基醚)纯化残余物后,得到标题化合物.产量7.82g(39%).
方法2::5-氯-6-氟吲哚的制备分为以下几步:
1)6-氟-1H-吲哚-2-磺酸钠:向23.4g亚硫酸氢钠在80ml水中的溶液中滴加13.5g6-氟吲哚在乙醇中的溶液.将得到的悬浮液在室温下搅拌过夜.过滤沉淀物并用冷水,冷甲醇和乙醚洗涤.得到7.0g(29%)标题化合物,为无色固体.6-氟-1H-吲哚-2-磺酸钠,产量7.0g,29%
2)1-乙酰基-6-氟-1H-吲哚-2-磺酸钠:将14.0g6-氟-1H-吲哚-2-磺酸酯和87ml乙酸酐的混合物在70℃下搅拌20分钟.加入35ml另外的乙酸酐并将温度保持在70℃15分钟.加入另外的46ml乙酸酐并将温度升至110℃.1小时后,将温度降至90℃再保持90分钟.冷却至室温后,加入180ml二乙醚.过滤沉淀物并减压干燥.得到12.5g(76%)标题化合物1-乙酰基-6-氟-1H-吲哚-2-磺酸钠,产量12.5g,76%,为无色固体.
3)5-氯-6-氟吲哚:向12.4g1-乙酰基-6-氟-1H-吲哚-2-磺酸钠在30ml乙腈中的悬浮液中加入7.1gN-氯代琥珀酰亚胺.将混合物在室温下搅拌2小时并加热至110℃.加入450毫升氢氧化钠水溶液(1M).将溶液在110℃下搅拌1小时并冷却至0℃.分离有机层并除去溶剂.通过柱色谱(庚烷/甲基叔丁基醚)纯化残余物后,得到7.82g(39%)标题化合物5-氯-6-氟吲哚,产量7.82g,39%.
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