6-溴吲哚-2-羧酸的反应特性主要体现在其羧基(-COOH)的高反应活性上,主要包括酯化反应活性和还原反应活性.
酯化反应活性
羧基可与醇(如甲醇)在亚硫酰氯作用下,于 60℃发生酯化反应生成相应的酯(甲酯),反应条件温和且转化率高(产率 100%),表明其羧基易与醇发生亲核取代反应形成酯键.将6-溴吲哚-2-羧酸(2 g,8.33 mmol)和甲醇(20 mL)加入100 mL烧瓶中,加入亚硫酰氯(1.98 g,16.66 mmol),然后在60℃下反应3小时.薄层色谱法(石油醚:乙酸乙酯=10:1)表明反应已完成.将反应溶液浓缩,得到粗脱产物,将粗产物溶解在二氯甲烷(100mL)中.用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤二氯甲烷相两次(每次50ml).然后用饱和盐水洗涤二氯甲烷霞石,用无水硫酸钠干燥,过滤并浓缩,得到酯化物(2.149 g,棕色固体,产率:100%).
还原反应活性
羧基可被强还原剂(LiAlH4)还原,在 THF 溶剂中,从 0℃升温至室温反应 4 小时,即可被还原为伯醇(-CH2OH),说明羧基具有可被还原的特性,能转化为羟甲基.在0℃下向6-溴吲哚-2-羧酸(1.00 g,4.20 mmol)的THF(20.0 mL)溶液中滴加LiAlH4(1.0 M的THF溶液,4.20 mL,4.20毫摩尔).将反应混合物搅拌4小时,同时加热至室温.在0℃下用水和15%的NaOH水溶液淬灭反应,形成沉淀物,通过硅藻土过滤.滤液用EtOAc(3*)萃取.将提取物用Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩,得到还原产物(696mg,73%).
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